Criado em 1934, o Colégio Estadual Canadá chegou à década de 1960 como um dos mais tradicionais de Santos e um dos maiores do Estado. Nessa época, Santos era uma cidade de forte movimento sindical, com grande expressão política de partidos e movimentos de esquerda. Por isso, foi muito visada pelos articuladores do golpe de 1964, que abriram, a partir de então, uma escalada de terror sobre a cidade. Entre os lugares que passaram a sofrer com a ação repressiva da ditadura esteve o Colégio Canadá. As atividades políticas realizadas na instituição, sobretudo aquelas relacionadas ao movimento estudantil e organizadas pelos alunos com o Grêmio Estudantil Vicente de Carvalho, foram monitoradas de perto pela repressão durante todo o período, conforme atestam dossiês produzidos pelo Deops/SP. Ativo também culturalmente, o Grêmio chegou a ter uma das peças de seu grupo de teatro censurada. Em 2007, o edifício principal do colégio foi tombado.
